1-benzoyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1318240-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzoyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1318240-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AKMIUHZBYBMFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-5-(3-methoxyphenyl)-1-pentene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-benzoyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锍离子介导的综合电化学-化学氧化

  摘要：

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja202880n

文献信息

• Integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation via alkoxysulfonium ions. Synthesis of exocyclic ketones from alkenes with cyclization
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c3ob40315g

  日期：——

  An integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation was achieved. Electrochemical oxidation of alkenes having a nucleophilic moiety in the presence of DMSO gave cyclized alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding ketones by treatment with triethylamine in a one-pot sequential manner. The method is also an effective tool for cyclization of 1,6-dienes affording five-membered ring diketones in high stereoselectivity.

  实现了电氧化环合与化学氧化的结合。在DMSO存在下，含有亲核基团烯烃的电化学氧化生成环合的烷氧基硫鎓离子，通过一步法依次用三乙胺处理转化为相应的酮。该方法也是高效实现1,6-二烯环化，高立体选择性生成五元环二酮的工具。