6-cyclohexyl-2-methyl-8-phenylphenanthridine | 1613289-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-cyclohexyl-2-methyl-8-phenylphenanthridine
• CAS: 1613289-99-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N
• 分子量: 351.491
• InChiKey: BGCHNIGPKDMGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 2-isocyano-5-methyl-1,1’:4’,1’’-terphenyl 在 三乙烯二胺 、 [Au2(bis(diphenylphosphino)methane)2]Cl2 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到6-cyclohexyl-2-methyl-8-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原金催化溴代烷烃转化异腈

  摘要：

  异腈具有出色的电子相容性，可与自由基反应。最近，光氧化还原催化已成为构建C-C键的有力工具，很少有通过异腈加成合成烷基化杂环的方案。在这里，我们描述了使用二聚金（I）光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2，从未活化的溴代烷烃中光催化生成烷基自由基的方法，这是一种有效的交叉交叉策略，可实现多种异腈的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01380

文献信息

• A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines via dual C(sp³)–H/C(sp²)–H functionalizations
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Tian-Tian Wang、Peng Bai、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c4ob01256a

  日期：——

  A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines has been developed through dual C(sp3)–H/C(sp2)–H functionalizations. The synthetic method has the advantages of high yields, good compatibility of functional groups and mild reaction conditions, although very unreactive alkanes were involved in the reaction. A plausible mechanism through both copper-catalyzed and DTBP mediated pathways has also been proposed.

  通过双C(sp3)–H/C(sp2)–H官能化，开发了一种2-异氰基联苯与简单烷烃的级联烷基芳基化反应，用于合成6-烷基菲啶。尽管反应中涉及到非常不活泼的烷烃，但这种合成方法具有高产率、良好的官能团兼容性和温和的反应条件等优点。同时，还提出了一种可能的机理，涉及铜催化和DTBP介导的途径。
• A Free Radical Cascade Cyclization of Isocyanides with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Jie Yang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501461u

  日期：2014.6.20

  A copper-catalyzed free-radical cascade cyclization of isocyanides with simple alkanes and alcohols was developed, which allowed convenient access to various alkyl-substituted phenanthridines.