(3R,8S,9R)-19-[(3R,8S,9R)-6,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxapentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-1(19),12(20),13(18)-trien-19-yl]-6,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxapentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-1(19),12(20),13(18)-triene | 1387587-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,8S,9R)-19-[(3R,8S,9R)-6,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxapentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-1(19),12(20),13(18)-trien-19-yl]-6,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxapentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-1(19),12(20),13(18)-triene
• CAS: 1387587-16-7
• 化学式: C₃₆H₄₂O₈
• 分子量: 602.725
• InChiKey: AMLQBNUARXWLEU-RVIGRXICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8S,8aR)-8-[18-[[(4aR,8S,8aR)-7-bromo-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]octadeca-2,8,10,16-tetraynoxy]-7-bromo-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(3R,8S,9R)-19-[(3R,8S,9R)-6,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxapentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-1(19),12(20),13(18)-trien-19-yl]-6,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxapentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-1(19),12(20),13(18)-triene
  参考文献：
  名称：

  缠绕炔烃：Pd催化的手性联苯的串联-多米诺反应

  摘要：

  包起来！据报道，分子内Pd催化的串联-domino过程会导致高度空间受限的联苯。碳水化合物主链的构型诱导了新形成的轴的手性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200175

文献信息

• Winding up Alkynes: A Pd-Catalyzed Tandem-Domino Reaction to Chiral Biphenyls
  作者：Markus Leibeling、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201200175

  日期：2012.5.14

  Wrap it up! An intramolecular Pd‐catalyzed tandem‐domino process leading to highly sterically encumbered biphenyls is reported. The chirality of the newly formed axis is induced by the configuration of the carbohydrate backbone.

  包起来！据报道，分子内Pd催化的串联-domino过程会导致高度空间受限的联苯。碳水化合物主链的构型诱导了新形成的轴的手性。