1-[1,4-dimethoxy-3-(3-oxobutyl)naphthalen-2-yl]propane-1,2-dione | 321923-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1,4-dimethoxy-3-(3-oxobutyl)naphthalen-2-yl]propane-1,2-dione
• CAS: 321923-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: OMOWNBWMELHESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,4-dimethoxy-3-(3-oxobutyl)naphthalen-2-yl]propane-1,2-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以39 mg的产率得到trans-1-(1,2-dihydroxy-9,10-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-[1,4-dimethoxy-3-(3-oxobutyl)naphthalen-2-yl]propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3