N-tert-butyl-3-methyl-2-(5-nitro-3-oxo-1H-indazol-2-yl)butanamide | 1373025-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-3-methyl-2-(5-nitro-3-oxo-1H-indazol-2-yl)butanamide
• CAS: 1373025-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: KJAWIPVCAAOFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-tert-butyl-3-methyl-2-(5-nitro-3-oxo-1H-indazol-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的肼衍生的Ugi产品的环化反应：轻松合成取代的吲唑酮和羟基三氮杂芴酮

  摘要：

  吲唑酮是医学上相关的靶标。在本文中，我们公开了通过Ugi- [M]-氨基化和-酰胺化引入的具有四个多样性点的N '-（乙酰氨基-2-基）-取代的吲唑酮的合成方法。闭环可以通过常规的钯催化或无配体的铜方案来实现。当使用α-非支化异氰酸酯时，铜催化反应的唯一环化产物是迄今未描述的2-羟基-3 H -3,4a，9a-三氮杂芴-4,9-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.095

文献信息

• Palladium and copper catalyzed cyclizations of hydrazine derived Ugi products: facile synthesis of substituted indazolones and hydroxytriazafluorendiones
  作者：Sebastian J. Welsch、Cédric Kalinski、Michael Umkehrer、Günther Ross、Jürgen Kolb、Christoph Burdack、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.095

  日期：2012.5

  Indazolones are medicinally relevant targets. Herein we disclose an improved synthesis to N′-(acetamido-2-yl)-substituted indazolones with four points of diversity introduced by Ugi-[M]-amination and -amidation. The ring closure can be achieved by either conventional palladium catalysis or with a ligandless copper protocol. When α-unbranched isocyanides were employed the sole cyclization products of

  吲唑酮是医学上相关的靶标。在本文中，我们公开了通过Ugi- [M]-氨基化和-酰胺化引入的具有四个多样性点的N '-（乙酰氨基-2-基）-取代的吲唑酮的合成方法。闭环可以通过常规的钯催化或无配体的铜方案来实现。当使用α-非支化异氰酸酯时，铜催化反应的唯一环化产物是迄今未描述的2-羟基-3 H -3,4a，9a-三氮杂芴-4,9-二酮。