1-Diacetoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin | 117078-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Diacetoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin
• 英文别名: [acetyloxy(11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 117078-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: DFOUEKLOORBLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diacetoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到4-羟基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  潜在的 CNS 有效的三环化合物，具有桥接中心环，第一次通信。苯并 [c] 呋喃与脱氢苯的反应

  摘要：

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210413
• 作为产物：
  描述：

  (乙酰基氧基)(2-呋喃基)乙酸甲酯 、 环己-1,3-二烯-5-炔 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LINDE, HERMANN;CRAMER, GISELA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 237-240

  摘要：

  DOI：