8-fluoro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amonium triflate | 1329704-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-fluoro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amonium triflate
• 英文别名: (8-Fluoronaphthalen-1-yl)-dimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1329704-78-0
• 化学式: CHF₃O₃S*C₁₂H₁₂FN
• 分子量: 339.311
• InChiKey: GIZZNRDTCMCXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 8-fluoro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-fluoro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amonium triflate
  参考文献：
  名称：

  氟化“质子海绵”衍生物中的NH + -F氢键：溶液，固态，气相和计算研究的集成

  摘要：

  我们报告了在氟化的“质子海绵”衍生物中形成的分子内NH-F氢键表征的详细研究。由8-氟-N，N-二甲基萘-1-胺生成的铵离子充当适当地位于萘骨架上的共价结合的氟的带电氢键供体。当可能发生氢键键合时，各种N，N-二甲基萘-1-胺的电位滴定显示出碱度的显着提高。X射线晶体学分析表明质子化的8-氟-N，N中的NH–F氢键-二甲基萘-1-胺在固态下受离子配对的影响很大；取决于所利用的抗衡离子，形成了分叉的和三分叉的氢键。气相深冷振动光解离光谱法提供了有关8-氟-N，N-二甲基萘-1-铵阳离子中氢键的令人信服的证据。固溶相红外光谱法提供了互补的结果，并且两相中N–H拉伸模式的频率与计算出的振动光谱非常吻合。质子化的8-氟-N，N的NMR分析-二甲基萘-1-胺在N–H氢和氟之间表现出显着的H–F偶联，这不能归因于长程的键间相互作用。耦合与计算值具有良好的相关性。从这些实验中获得的结果与8-氟-N，N-

  DOI：

  10.1021/jo2015328