(Z)-1-(3,4-dihydro-1-naphtyl)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne | 1113018-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(3,4-dihydro-1-naphtyl)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne
• CAS: 1113018-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₈Si
• 分子量: 308.539
• InChiKey: AQZGMKSWKXQWPJ-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne 、 3,4-dihydro-1-naphthyl triflate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(Z)-1-(3,4-dihydro-1-naphtyl)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过两种交叉偶联反应一锅法合成 sp 碳原子上具有芳基、环烯基、(E)-或 (Z)-Alk-1-烯基的内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷

  摘要：

  本文描述了一种操作简单且温和的方法，用于立体定向合成内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷，其共轭延伸远离末端炔基碳原子。该协议涉及两种类型的交叉偶联反应，铃木型反应和 sila-Sonogashira 反应，所需的合成可以一锅法进行。因此，二环己基[(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基]硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应是在氢氧化锂水溶液存在下在-15°C下进行的。至室温，导致 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en1-ynes 的立体定向形成。在不分离烯炔的情况下进行后续反应。因此，

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083201