N-benzyl-3-methyl-3-phenyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-imine | 1342902-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzyl-3-methyl-3-phenyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-imine
• CAS: 1342902-85-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃
• 分子量: 327.429
• InChiKey: LTEXRVFGVDKFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 苯乙酮 、 邻苯二胺 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-3-methyl-3-phenyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15：一种高效且可重复使用的催化剂，用于在室温下多组分合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物

  摘要：

  我们证明了在有效和可重复使用的amberlyst-15催化剂存在下，通过取代的邻苯二胺（OPDA），各种酮和各种异氰酸酯的三组分缩合反应，可以合成多功能3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物。在室温下（2-3小时），乙醇具有很高的活性，并提供优异的乙醇收率（85-99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.015

文献信息

• Guanidinium-based sulfonic acid as a new Brønsted acid organocatalyst in organic synthesis in water
  作者：Mozhdeh Seyyedhamzeh、Shabnam Shaabani、Mona Hamidzad Sangachin、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1007/s11164-015-2181-4

  日期：2016.4

  Guanidinium-based sulfonic acid as a new Brønsted acid organocatalyst has been synthesized, characterized, and applied for the synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine, 1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile, triazolo[1,2-a]indazole-trione, and spiro triazolo[1,2-a]indazole-tetraone derivatives in an aqueous medium. The catalytic system, reported here, possesses the advantages of both homogeneous and heterogeneous catalysts and can be repetitively used in water.

  基于胍基磺酸作为一种新型布仑斯特酸有机催化剂已被合成、表征，并应用于水相中合成3,4-二氢喹唔啉-2-胺、1,6-二氢吡嗪-2,3-二腈、三唑并[1,2-a]吲哚三酮和螺三唑并[1,2-a]吲哚四酮衍生物。本文报道的催化体系兼具均相和非均相催化剂的优势，并且可在水中重复使用。
• Synthesis and anti-neuroinflammatory activity studies of substituted 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives
  作者：Donthabhakthuni Shobha、Murugulla Adharvana Chari、Khagga Mukkanti、Sun Yeou Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.057

  日期：2012.5

  We demonstrate the synthesis of multifunctional 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives 4 through a three-component condensation reactions of a substituted o-phenylenediamines 1 (OPDA), diverse ketones 2 and various isocyanides 3 in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid (PTSA) affording excellent yields (82–96%) and 10 mol % of silica gel supported sulfuric acid with good yields

  我们证明多官能3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的合成4通过的三组分的缩合反应的取代Ô苯二胺1（OPDA），多样酮2和各种异氰化物3中的催化量的存在对甲苯磺酸（PTSA）具有出色的收率（82–96％），在室温下（2-4小时）在乙醇中有10 mol％的硅胶负载的硫酸，在乙醇中的收率很高（85–98％）。我们还进行了3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的抗神经炎活性，其中一些化合物表现出良好的活性。
• Room-Temperature Multicomponent Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2-amine Derivatives Using Highly Ordered 3D Nanoporous Aluminosilicate Catalyst
  作者：M. Chari、A. Vinu、D. Shobha、L.-C. Sang、Salem Aldeyab、K. Mukkanti

  DOI：10.1055/s-0030-1260957

  日期：2011.8

  Here we demonstrate on the synthesis of multifunctional 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives through a three-component condensation of substituted o-phenylenediamines (OPDA), diverse ketones, and various isocyanides in the presence of AlKIT-5 catalyst which was found to be highly active and selective, affording excellent yields (85-98%) in ethanol at room temperature (2-4 h).

  在这里，我们展示了在发现的 AlKIT-5 催化剂存在下，通过取代邻苯二胺 (OPDA)、各种酮和各种异氰化物的三组分缩合反应合成多功能 3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物具有高活性和选择性，在室温下（2-4 小时）在乙醇中可提供出色的产率（85-98%）。