5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5H-cyclohepta[b]quinoxaline | 27229-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5H-cyclohepta[b]quinoxaline
• 英文别名: 5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5H-cyclohepta[b]quinoxaline；cis-5,5a,6,7,8,9,10,10a,11-Nonahydrocycloheptachinoxalin
• CAS: 27229-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: VCNSXKKUNDIRGU-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxaline 在 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 硼烷铵络合物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉与氨硼烷的不对称转移加氢

  摘要：

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00935

文献信息

• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed One‐Pot Tandem Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐2,3‐Disubstituted 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoxalines and <i>cis</i>‐2,4‐Disubstituted 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1<i>H</i>‐1,5‐benzodiazepines
  作者：Zhenli Luo、Ji Yang、Zhen Yao、Jianbo Yang、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202300817

  日期：2023.10.24

  accessible 1,2-diaminobenzenes and 1,2- and 1,3-diketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed for step-economic diastereoselective synthesis of cis-2,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and cis-2,4-disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. This metal-free catalytic protocol provides access to various differently substituted products in 53–95% yield and with

  B(C 6 F 5 ) 3催化一锅串联环化/氢化硅烷化易于获得的 1,2-二氨基苯和 1,2- 和 1,3-二酮与聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 已开发用于步骤经济的非对映选择性合成顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉和顺式-2,4-二取代的2,3,4,5-四氢-1H - 1,5-苯二氮卓类。这种无金属催化方案可以以 53-95% 的产率获得各种不同取代的产物，非对映选择性范围为 6:1 至 20:1。非对映选择性很大程度上取决于氢硅烷的选择，其中 PMHS 是最佳选择。该反应操作简单且易于放大，并且在不排除空气和湿气的情况下进行。