(+)-(3S,5S)-3-allyl-3-ethyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one | 75652-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-(3S,5S)-3-allyl-3-ethyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one
• CAS: 75652-71-0
• 化学式: C₂₉H₃₀O₃
• 分子量: 426.555
• InChiKey: SUISYYUWJBFQRN-XCZPVHLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,5S)-3-allyl-3-ethyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-[(2S,11bS)-2-ethyl-1,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以L-谷氨酸为手性模板对映体（+）-quebrachamine的对映选择性合成

  摘要：

  使用L-谷氨酸作为手性模板，对映选择性地合成了（+）-瓜拉巴明（1）。

  DOI：

  10.1039/c39800000616
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(3S,5S)-3-allyl-3-ethyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以L-谷氨酸为手性模板对映体（+）-quebrachamine的对映选择性合成

  摘要：

  使用L-谷氨酸作为手性模板，对映选择性地合成了（+）-瓜拉巴明（1）。

  DOI：

  10.1039/c39800000616

文献信息

• Enantioselective route to both (+)- and (–)-enantiomers of quebrachamine using a single chiral synthon
  作者：Seiichi Takano、Masahiro Yonaga、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39810001153

  日期：——

  An enantioselective route to both the (+)- and (–)-enantiomers of the Aspidosperma-type indole alkalloid, quebrachamine, has been established using a single chiral lactone obtained from L-glutamic acid or D-mannitol.

  使用从L-谷氨酸或D-甘露糖醇中获得的单一手性内酯已经建立了对蛇床子型吲哚碱类（quebrachamine）的（+）-（-）和（-）-对映体的对映选择性途径。
• Takano, Seiichi; Yonaga, Masahiro; Morimoto, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 305 - 310
  作者：Takano, Seiichi、Yonaga, Masahiro、Morimoto, Masamichi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Yonaga, Masahiro; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1391 - 1393
  作者：Takano, Seiichi、Yonaga, Masahiro、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——