(1R,8R)-4-methoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-9-one | 1373494-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,8R)-4-methoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-9-one
• CAS: 1373494-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DGUZDMNVYGJORO-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methoxy-2-vinylphenyl)cyclobutan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 6,20-ditert-butyl-N,N-bis(1-naphthalen-1-ylethyl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaen-13-amine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,8R)-4-methoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-9-one 、
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键裂解形成手性苯并双环[2.2.2]辛烯的原子和阶梯经济途径

  摘要：

  紧要关头：已经开发了镍催化的不对称分子内烯烃插入环丁酮的反应（1）。该反应显着减少了合成手性苯并双环[2.2.2]辛烯酮（2）所需的步骤数。

  DOI：

  10.1002/anie.201108446

文献信息

• Atom- and Step-Economical Pathway to Chiral Benzobicyclo[2.2.2]octenones through Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Lantao Liu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201108446

  日期：2012.3.5

  nickel‐catalyzed asymmetric intramolecular alkene insertion reaction into cyclobutanones (1) has been developed. The reaction significantly reduces the number of steps required for the synthesis of chiral benzobicyclo[2.2.2]octenones (2).

  紧要关头：已经开发了镍催化的不对称分子内烯烃插入环丁酮的反应（1）。该反应显着减少了合成手性苯并双环[2.2.2]辛烯酮（2）所需的步骤数。