(S)-diisopropyl 1-amino-2,2,2-trifluoroethylphosphonate | 1353220-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diisopropyl 1-amino-2,2,2-trifluoroethylphosphonate
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trifluoro-1-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethanamine
• CAS: 1353220-91-3
• 化学式: C₈H₁₇F₃NO₃P
• 分子量: 263.197
• InChiKey: WPAUGDRWWZDZGK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-diisopropyl 1-((S)-tert-butylsulfinylamino)-2,2,2-trifluoroethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(S)-diisopropyl 1-amino-2,2,2-trifluoroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of phosphonotrifluoroalanine and its derivatives using N-tert-butanesulfinyl imine derived from fluoral

  摘要：

  Addition of dialkyl phosphites to (S)-N-tert-butanesulfinyl imine derived from fluoral afforded, under mild conditions, the corresponding N-tert-butanesulfinyl alpha-aminophosphonates in moderate to high yields and diastereoselectivity. The major diastereomers of N-tert-butanesulfinyl alpha-arninophosphonates of (S-s,S) configuration were isolated, and after partial or complete deprotection, converted into enantiomerically pure phosphonotrifluoroalanine and its dialkyl esters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.096