3-Methyl-1-propyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol-2-one | 82297-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-propyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-propyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-2-one
• CAS: 82297-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: DJIDIBQOUUFSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-propyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 以20%的产率得到3-Methyl-1-propyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Enamine Chemistry—XXIV .：内酰胺的合成，硫代和还原

  摘要：

  由环己酮或环戊酮制得的烯胺1与丙烯酰胺反应生成内酰胺，即缩合的2-哌啶酮2。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-丙酸乙酯3用伯胺处理后，会生成相应的N-取代的2-哌啶酮4。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-乙基乙酯和2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-乙基乙酯5与伯胺反应生成缩合的N-取代的2-吡咯烷酮，6和非环状亚胺，7。用2-溴乙酰胺处理的起始烯胺1仅提供N-烷基化的化合物8（2-吡咯烷基乙酰胺），该反应的区域选择性根据HSAB原理合理化。与伯胺反应生成亚胺9时，化合物1发生交换反应（氨解）。内酰胺2和6用Lawesson试剂（LR）的硫代反应得到相应的硫内酰胺10。通过LAH还原内酰胺和硫代内酰胺2、6和10，得到亚胺11和烯胺16。进一步还原11（LAH）得到饱和胺15。立体化学的形成使用扭转角符号和最小扭转畸变的原理来讨论图15。在使用LAH-乙酸酐的一锅反应中，将内酰胺

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80182-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Pyrrolidin-1-yl-cyclohex-1-enyl)-propionic acid ethyl ester 、 正丙胺 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-BARBARY, A. A.;CARLSSON, S.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 405-412

  摘要：

  DOI：