(2-naphthyl)-2-(1-naphthyl)-2-hydroxyphenylacetate | 1361326-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthyl)-2-(1-naphthyl)-2-hydroxyphenylacetate
• 英文别名: naphthalen-2-yl (2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-2-phenylacetate
• CAS: 1361326-08-0
• 化学式: C₂₈H₂₀O₃
• 分子量: 404.465
• InChiKey: ATGCCYVXNDNOGP-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthyl)-2-(1-naphthyl)-2-hydroxyphenylacetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铑使​​用简单的手性硫-烯烃配体对α-酮酸酯和α-二酮进行铑催化的高对映选择性1,2-芳基硼酸加成反应

  摘要：

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201106972
• 作为产物：
  描述：

  phenylglyoxylic acid 2-naphthyl ester 、 1-萘硼酸 在 di-μ-chloro-bis[bis(cyclo-octene)rhodium] 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2-naphthyl)-2-(1-naphthyl)-2-hydroxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑使​​用简单的手性硫-烯烃配体对α-酮酸酯和α-二酮进行铑催化的高对映选择性1,2-芳基硼酸加成反应

  摘要：

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201106972

文献信息

• Rhodium-Catalyzed, Highly Enantioselective 1,2-Addition of Aryl Boronic Acids to α-Ketoesters and α-Diketones Using Simple, Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Ting-Shun Zhu、Shen-Shuang Jin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/anie.201106972

  日期：2012.1.16

  best: The title reaction has been achieved by asymmetric rhodium catalysis employing an extremely simple, chiral N‐(sulfinyl)cinnamylamine ligand. A variety of highly enantioenriched, tertiary α‐hydroxy carbonyl derivatives were easily accessed at room temperature under mild conditions with enantioselectivities of up to 99 %.

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。