4-((2,5-bis((8-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)octyl)oxy)-4-iodophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1372608-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-((2,5-bis((8-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)octyl)oxy)-4-iodophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1372608-23-5
• 化学式: C₈₅H₁₂₉IO₅
• 分子量: 1357.86
• InChiKey: UHCQFZQSMPJJGA-DTSTWCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.8
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,5-bis((8-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)octyl)oxy)-4-iodophenyl)ethynyl)benzaldehyde 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-[2-[2,5-bis[8-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]octoxy]-4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol modified OPE functionalized film: fabrication, fluorescence behavior and sensing performance

  摘要：

  设计并合成了一种带有胆固醇侧链的新型寡聚(对苯乙炔) (CHOL-OPE)。通过利用自组装单层(SAMs)技术，分别将合成的CHOL-OPE和不含侧链的控制样品OPE固定在玻璃板上，制备了Film 1和Film 2。荧光研究表明，Film 1的荧光发射光谱特征取决于THF和水的混合物组成，而Film 2则没有这种效应。传感性能研究表明，Film 1的荧光对水相中存在的2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸，PA)超敏感，对2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4-二硝基甲苯(DNT)和硝基苯(NB)敏感，而所研究的硝基芳烃(NACs)对Film 2的荧光发射几乎没有影响。荧光猝灭研究的结果以及铜盐(硝酸铜和醋酸铜)对Film 1荧光发射没有可检测效应的事实表明，CHOL-OPE功能化膜中的寡聚物和连接寡聚物与基底的短连接子可能采取了紧凑的结构。有趣的是，传感过程完全可逆，并且不受常见化合物如甲醇、THF、甲苯、二氯甲烷、氨、HCl、NaOH、NaCl、铜盐和海水等的干扰。荧光寿命测量揭示了猝灭过程的静态性质。Film 1对水相中分析物的出色传感性能保证了该膜有可能被开发成一种传感器设备，用于检测地下水中的PA和其他NACs。

  DOI：

  10.1039/c2jm16637b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[8-[4-[8-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]octoxy]-2,5-diiodophenoxy]octoxy]-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 、 4-乙炔基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4-((2,5-bis((8-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)octyl)oxy)-4-iodophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol modified OPE functionalized film: fabrication, fluorescence behavior and sensing performance

  摘要：

  设计并合成了一种带有胆固醇侧链的新型寡聚(对苯乙炔) (CHOL-OPE)。通过利用自组装单层(SAMs)技术，分别将合成的CHOL-OPE和不含侧链的控制样品OPE固定在玻璃板上，制备了Film 1和Film 2。荧光研究表明，Film 1的荧光发射光谱特征取决于THF和水的混合物组成，而Film 2则没有这种效应。传感性能研究表明，Film 1的荧光对水相中存在的2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸，PA)超敏感，对2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4-二硝基甲苯(DNT)和硝基苯(NB)敏感，而所研究的硝基芳烃(NACs)对Film 2的荧光发射几乎没有影响。荧光猝灭研究的结果以及铜盐(硝酸铜和醋酸铜)对Film 1荧光发射没有可检测效应的事实表明，CHOL-OPE功能化膜中的寡聚物和连接寡聚物与基底的短连接子可能采取了紧凑的结构。有趣的是，传感过程完全可逆，并且不受常见化合物如甲醇、THF、甲苯、二氯甲烷、氨、HCl、NaOH、NaCl、铜盐和海水等的干扰。荧光寿命测量揭示了猝灭过程的静态性质。Film 1对水相中分析物的出色传感性能保证了该膜有可能被开发成一种传感器设备，用于检测地下水中的PA和其他NACs。

  DOI：

  10.1039/c2jm16637b