(3R,10bS)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo<2,3-a>isoquinoline | 132283-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3R,10bS)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo<2,3-a>isoquinoline
• 英文别名: (3R,10bS)-3-phenyl-3,5,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline
• CAS: 132283-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XBXKPUXJTLUAFC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,10bS)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo<2,3-a>isoquinoline 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(2-bromoacetoxy-1-phenyl)ethyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonylmethylation of (3R,10bS)-3-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo(2,3-a)isoquinoline.

  摘要：

  作为手性 1-烷基四氢异喹啉合成系列研究的一部分，我们研究了 1-烷氧羰基甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（IV）的不对称合成。尝试了从 (3R，10bS)-3-苯基-2，3，5，6-四氢-10bH-恶唑并[2，3-a]异喹啉（1）出发，利用分子间和分子内 Reformatsky 型反应的两种合成方法，但无法获得较高的立体选择性。为了确定通过 Reformatsky 型反应得到的化合物 (2, 3) 的绝对结构，研究人员将 3a 转化为手性 1, 3, 4, 6, 7, 11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizine (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.796
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,10bS)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo<2,3-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87916-3