(3-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-acetonitrile | 58316-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-acetonitrile
• CAS: 58316-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: IALHZXMZVMYMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 盐酸 、 甲醇 、 N-亚硝基哌啶 作用下， 生成 (3-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液中亚硝基衍生物的光化学—XXX：温度对萜烯自由基加成反应和2-铵亚硝基链烷烃反应的影响

  摘要：

  研究了温度对铝自由基引发的光致加成反应的三个单萜的影响。N-亚硝基哌啶与樟脑和松烯的光加成反应，得到了α-哌啶叔亚硝基链烷烃，是由1,2-加成反应生成的主要加合物。烯的添加需要低温（−40°）才能抑制C自由基中间体的环丁烷开环途径。由于这些α-哌啶亚硝基链烷烃的官能团可呈现顺式-共面构型，因此它们容易发生裂解反应，得到相应的肟和铵盐。随着光解温度的升高，除松油外，环丁烷开环途径逐渐主导了反应，从而增加了8-亚硝基-p的含量。进行溶剂分解和消除反应的-薄荷烯衍生物。提出了一种机械解释，该解释支持C-自由基中间体的均相开环过程。结果建立了逐步添加到烯烃的诊断规则。追加了从商业sample烯样品中高效制备三环素的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80237-7