11,13,26,28-tetrahydrotetranaphtho[2,1-d:1',2'-f:2'',1''-k:1''',2'''-m][1,3,8,10]tetraazacyclotetradecine-12,27-dithione | 1141486-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11,13,26,28-tetrahydrotetranaphtho[2,1-d:1',2'-f:2'',1''-k:1''',2'''-m][1,3,8,10]tetraazacyclotetradecine-12,27-dithione
• CAS: 1141486-99-8
• 化学式: C₄₂H₂₈N₄S₂
• 分子量: 652.843
• InChiKey: QSWWWUWIARWBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solvent: Acetone; Hexane)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 2,2′-bis-(isothiocyanato)binaphthyl 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到11,13,26,28-tetrahydrotetranaphtho[2,1-d:1',2'-f:2'',1''-k:1''',2'''-m][1,3,8,10]tetraazacyclotetradecine-12,27-dithione
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Aza-Henry 反应的新型双硫脲有机催化剂。

  摘要：

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800214

文献信息

• Exploring the Conversion of Macrocyclic 2,2′-Biaryl Bis(thioureas) into Cyclic Monothioureas: An Experimental and Computational Investigation
  作者：Mateo Alajarin、Carmen Lopez-Leonardo、Raul-Angel Orenes、Aurelia Pastor、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02496

  日期：2018.11.16

  Macrocyclic bis(thioureas) derived from 2,2′-biphenyl and binaphthyl skeletons have been synthesized by reaction of 2,2′-diaminobiaryl and 2,2′-bis(isothiocyanato)biaryl derivatives. The splitting of these bis(thioureas) into two units of the respective cyclic monothioureas has been monitored by NMR, shedding some light on the factors that control these processes. Additionally, a computational study

  通过2,2'-二氨基联芳基和2,2'-双（异硫氰酸根合）联芳基衍生物的反应合成了衍生自2,2'-联苯和联萘骨架的大环双（硫脲）。已通过NMR监测了这些双（硫脲）分裂成两个环状单硫脲的单元，从而为控制这些过程的因素提供了一些线索。此外，一项计算研究还揭示了将3，2'-联苯衍生的双（硫脲）转化为相应的单硫脲的多达三种机理。所提出的机制将水分子的参与作为一种有效的质子转换以及不同类别的假定中间体。计算研究还支持了硫脲基团参与过多过程（如质子平衡，顺式⇆反式异构化。