(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 64114-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 64114-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WASVKBNLHCTYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到9,10-dihydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-12(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢偶联可预测地形成选择性（sp 3）C-O键：二氢-恶嗪酮衍生物的简便合成

  摘要：

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol500670h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Dearomative Azidation of β-Naphthols

  摘要：

  The first example of copper-catalyzed enantioselective dearomative azidation of beta-naphthols using a readily available N-3-transfer reagent is reported. A series of 2-hydroxy-1-naphthamides bearing a complex N-substituent were converted to the corresponding products in high yields with up to 96% ee, and chiral 1-azido-2-hydroxy-1-naphthoates were obtained with up to 90% ee under mild reaction conditions. The azides could be further transformed into the corresponding 1,2,3-triazoles smoothly via "click" reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02604

文献信息

• Cu-Catalyzed Chemodivergent, Stereoselective Propargylic Dearomatization and Etherification of 2-Naphthols
  作者：Braja Gopal Das、Sadhna Shah、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02027

  日期：2021.8.20