N,N-diethyl-2-(quinazolin-4-yloxy)ethanamine | 92327-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(quinazolin-4-yloxy)ethanamine
• 英文别名: diethyl-(2-quinazolin-4-yloxy-ethyl)-amine；4-<2-Diaethylamino-aethoxy>-chinazolin；4-Beta-diethyl-aminoethoxy-quinazoline
• CAS: 92327-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: OQLRMAAACRVRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 、 二乙氨基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到N,N-diethyl-2-(quinazolin-4-yloxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  4-Carboxamido-和4-Alkoxy-2-trichloromethyl Quinazolines 的合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  从三个先前确定的抗疟原虫命中化合物 (A–C) 和非活性系列 (D) 中，所有这些都基于 2-三氯甲基喹唑啉支架，我们通过合成 42 种新颖的在喹唑啉环的第四位进行构效关系 (SAR) 研究带有羧酰胺基或烷氧基的衍生物，以鉴定抗疟原虫化合物并丰富有关 2-三氯甲基喹唑啉抗疟原虫药效团的知识。使用多柔比星、氯喹和多西环素作为参考药物，在体外评估了所有化合物对 HepG2 细胞系的细胞毒性及其对多重耐药 K1 恶性疟原​​虫菌株的活性。在 4-羧酰胺衍生物（2、9、16、和24)和4-烷氧基衍生物(41和44)中的两种。关于两个最有效的分子（16 和 41），制备、评估了五种没有 2-CCl3 基团的衍生物，它们看起来完全没有活性（EC50 > 50 µM），表明 2-三氯甲基基团对于抗疟原虫活性是必需的。

  DOI：

  10.3390/molecules25173929