1,3-diisopropylimidazole-2-thione | 1372549-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-diisopropylimidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1,3-Di(propan-2-yl)imidazole-2-thione
• CAS: 1372549-23-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂S
• 分子量: 184.305
• InChiKey: WUVSDJFTWYCNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazole-2-thione 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-硫酮取代基在低配位磷化学中的应用–探究范围

  摘要：

  已经合成了多种（2-硫代氧杂咪唑-4-基）膦，具有进一步功能化的前景。按照标准反应方案，合成了P-氨基（2a，b），P-氯（3a，b）和P-氢（8a）膦衍生物。在二氯甲烷/二乙醚中用路易斯酸处理氯膦3a，b不能得到预期的阳离子，而是分离了乙氧基膦衍生物5a，b。仲膦8a的处理用六甲基二硅叠氮化钾制得2-硫代氧杂咪唑-4-基取代的膦酸酯衍生物10a，该衍生物用于获得双核膦酸酯基硼烷11a和钨配合物12a。此外，提供了对P-阴离子双（咪唑-2-亚烷基）13a的第一个强NMR证据。首次尝试合成（2-硫代氧杂咪唑-4-基）取代的膦酰基或四聚（2-硫代氧杂咪唑-4-基）取代的二膦烷仅导致三（2-硫代氧杂咪唑-4-基） ）膦14a。这些化合物在光谱上得到了充分表征，其结构为2a，3a，7b。，8a，10a，11a和14a由单晶X射线晶体学确定。通过计算研究了与某些标题化合物的合成相关的挑战。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600703
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙基咪唑氯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diisopropylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and reactivity of 4-phosphanylated 1,3-dialkyl-imidazole-2-thiones

  摘要：

  通过锂化反应后进行磷化反应，成功选择性合成了4-磷化的1,2-二烷基咪唑-2-硫酮3a–f。对3a–f的反应性进行了氧化和络合反应的研究。所有产物通过元素分析、光谱学和质谱学方法（包括X射线分析）进行了明确表征（3a、3b、4b、4d、5b、6a和6d）。

  DOI：

  10.1039/c2dt12483a

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Palladium(II) Chloride Complexes of N,N′-Disubstituted Imidazole-2-thiones: Syntheses, Structures, and Catalytic Performances in Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Li-Ming Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li、David James Young、Yong Wang、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01616

  日期：2017.9.18

  Reactions of PdCl2 with 2 equiv of N,N′-disubstituted-imidazole-2-thiones R1R2C3N2S (R1 = R2 = Me (1a), iPr (1b), Cy (1c), C6Me3H2 (1d); R1 = Me, R2 = Ph (1e)) under the different conditions afford five mononuclear complexes trans-[(R1R2C3N2S)2PdCl2] (R1 = R2 = Me (2a), iPr (2b), Cy (2c), C6Me3H2 (2d); R1 = Me, R2 = Ph (2e)) and five binuclear Pd(II) complexes [(PdCl2)μ-(R1R2C3N2S)}]2 (R1 = R2 = Me

  PdCl 2与2当量的N，N'-二取代-咪唑-2-硫酮R 1 R 2 C 3 N 2 S（R 1 = R 2 = Me（1a），i Pr（1b），Cy（1c），C 6 Me 3 H 2（1d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（1e））在不同条件下可得到5个单核配合物反式-[（R 1 R 2 C 3 N 2 S）2 PdCl 2 ]（R 1 = R 2 = Me（2a），i Pr（2b），Cy（2c），C 6 Me 3 H 2（2d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（2e））和五个双核Pd（II）络合物[（PdCl 2）μ-（R 1 R 2 C 3 N 2 S）}] 2（R 1 = R 2 = Me（3a），i Pr（3b），Cy（3c），C 6 Me 3 H 2（3d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（3e））。通过在回流的MeOH中添加等摩尔的PdCl 2，可以轻松将络合物2a
• Exploring the chemistry of backbone amino(chloro)phosphanyl-substituted imidazole-2-thiones
  作者：Abhishek Koner、Spencer C. Serin、Gregor Schnakenburg、Brian O. Patrick、Derek P. Gates、Rainer Streubel

  DOI：10.1039/c7dt01859b

  日期：——

  afforded compounds 4a–c [R′2N(R′′)P-IMSR,R; a: R = iPr, R′ = Et, R′′ = PH2CH; b: R = Mes, R′ = Et, R′′ = Flu c: R = iPr, R′ = Et, R′′ = Flu]. Compound 4c was used to access the P-borane adduct 5 [R′2N(R′′)(BH3)P-IMSR,R; R = iPr, R′ = Et, R′′ = Flu] and phosphinoyl-substituted imidazolium hydrogensulfate 6 [[R′2N(R′′)(O)P-IMHR,R]HSO4; IMHR,R = 1,3-dialkylimidazolium-4-yl, R = iPr, R′ = Et, R′′ = Flu]

  主链（R' 2 N）2 P-取代的咪唑-2-硫酮2A-C [（R' 2 N）2 P-IMS R，R ; IMS R，R＝ 1，3-二烷基咪唑-2-硫酮-4-基，a：R ＝i Pr，R′＝ Et；b：R = MES，R'=的Et，Ç：R = Me中，R'=我镨]用的PCl处理3以合成R' 2 N（Cl）的P-取代的咪唑-2-硫酮3A-C [R ′ 2 N（Cl）P-IMS R，R ]。该P -氯化合物3A，3B被用来探索化学进一步，即在使用pH磷亲核取代2 CHLi或芴锂，得到化合物4a-c中[R' 2 N（R''）P-IMS R，R ; 一个：R =我PR，R'=的Et，R''= PH 2 CH; b：R = MES，R'= Et，R''= Flu c：R = i Pr，R'= Et，R''= Flu]。化合物4c中被用来访问该P -硼烷加合物5 [R' 2 N（R''）（BH 3）P-IMS
• Oxidative Cleavage of C=S and P=S Bonds at an Al^I Center: Preparation of Terminally Bound Aluminum Sulfides
  作者：Terry Chu、Sergei F. Vyboishchikov、Bulat Gabidullin、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/anie.201607735

  日期：2016.10.10

  The treatment of cyclic thioureas with the aluminum(I) compound NacNacAl (1; NacNac=[ArNC(Me)CHC(Me)NAr]−, Ar=2,6‐Pri2C6H3) resulted in oxidative cleavage of the C=S bond and the formation of 3 and 5, the first monomeric aluminum complexes with an Al=S double bond stabilized by N‐heterocyclic carbenes. Compound 1 also reacted with triphenylphosphine sulfide in a similar manner, which resulted in cleavage

  用铝（I）化合物NacNacAl（1； NacNac = [ArNC（Me）CHC（Me）NAr] -，Ar = 2,6-Pr i 2 C 6 H 3）处理环状硫脲导致氧化裂解C = S键和3和5的形成，这是第一个由N-杂环卡宾稳定的具有Al = S双键的单体铝配合物。化合物1也以类似的方式与三苯基膦硫化物反应，这导致P = S键的断裂和加合物[NacNacAl = S（S = PPh 3）]的产生（8）。所述Al = S在双键3由于释放的卡宾与PhN ＝ C ＝ S之间的偶合，β-异氰酸酯可与异硫氰酸苯酯反应以提供环加成产物9和两性离子10。通过多核NMR谱的所有新颖的复合物，其特征在于，和的结构5，9，和10通过X射线衍射分析得到了证实。还通过DFT计算探查了5中的Al ＝ S键的性质。
• IRAK degraders and uses thereof
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US10874743B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。