(10-bromoanthracen-9-yl)methylphosphonate mono(3-bromo-2,29-dimethylpropyl)ester | 1443620-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (10-bromoanthracen-9-yl)methylphosphonate mono(3-bromo-2,29-dimethylpropyl)ester
• 英文别名: (10-Bromoanthracen-9-yl)methyl-(3-bromo-2,2-dimethylpropoxy)phosphinic acid；(10-bromoanthracen-9-yl)methyl-(3-bromo-2,2-dimethylpropoxy)phosphinic acid
• CAS: 1443620-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₁Br₂O₃P
• 分子量: 500.167
• InChiKey: DBQQATNCOICDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-bromoanthracen-9-yl)methylphosphonate mono(3-bromo-2,29-dimethylpropyl)ester 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(10-bromoanthracen-9-ylmethyl)-5,5-dimethyl-2λ⁵-1,3,2-dioxa-phosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of an anthracene-based cyclic phosphonate ester with trimethylsilyl bromide unexpectedly generating two phosphonates: syntheses, crystal structures and fluorescent properties

  摘要：

  蒽-9-基（5,5-二甲基-2-氧代-2λ5-1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-基）-甲醇（1）的环状膦酸酯与 TMSBr 反应，通过一系列键断裂和形成，意外生成膦酸酯 2-(10-溴蒽-9-基甲基)-5,5-二甲基-2λ5-1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-酮（2）和（10-溴蒽-9-基）甲基膦酸酯单（3-溴-2,2′-二甲基丙基）酯（3）。化合物 3 在 CH3OH-H2O 溶液中可转化为 2，但在干燥的 CH3CN 中稳定。1-3 的结构已通过红外光谱、1H NMR 光谱和晶体结构进行了表征。与 1 相比，二氧杂磷杂环己烷环在 3 中是开放的，但在 2 中没有变化。此外，2 和 3 都含有溴取代蒽基，没有 1 中的羟基。对于化合物 1-3，已研究了它们在 CH2Cl2 溶液和固态下的晶体结构和荧光性质

  DOI：

  10.1039/c3ra22863k
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (10-bromoanthracen-9-yl)methylphosphonate mono(3-bromo-2,29-dimethylpropyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of an anthracene-based cyclic phosphonate ester with trimethylsilyl bromide unexpectedly generating two phosphonates: syntheses, crystal structures and fluorescent properties

  摘要：

  蒽-9-基（5,5-二甲基-2-氧代-2λ5-1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-基）-甲醇（1）的环状膦酸酯与 TMSBr 反应，通过一系列键断裂和形成，意外生成膦酸酯 2-(10-溴蒽-9-基甲基)-5,5-二甲基-2λ5-1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-酮（2）和（10-溴蒽-9-基）甲基膦酸酯单（3-溴-2,2′-二甲基丙基）酯（3）。化合物 3 在 CH3OH-H2O 溶液中可转化为 2，但在干燥的 CH3CN 中稳定。1-3 的结构已通过红外光谱、1H NMR 光谱和晶体结构进行了表征。与 1 相比，二氧杂磷杂环己烷环在 3 中是开放的，但在 2 中没有变化。此外，2 和 3 都含有溴取代蒽基，没有 1 中的羟基。对于化合物 1-3，已研究了它们在 CH2Cl2 溶液和固态下的晶体结构和荧光性质

  DOI：

  10.1039/c3ra22863k