dimethyl 6-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,2]oxazino[3,2-a]isoquinoline-1,1(12bH)-dicarboxylate | 1110601-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 6-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,2]oxazino[3,2-a]isoquinoline-1,1(12bH)-dicarboxylate
• CAS: 1110601-55-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₇
• 分子量: 423.422
• InChiKey: XTOOENDVSVNGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylethynyl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde oxime 、 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到dimethyl 6-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,2]oxazino[3,2-a]isoquinoline-1,1(12bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem cyclization-[3+3] cycloaddition reactions of 2-alkynylbenzaldoxime: synthesis of fused 1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  Tandem cyclization-[3+3] cycloaddition of 2-alkynylbenzaldoximes with dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate co-catalyzed by AgOTf and Yb(OTf)(3) is described, which provides an useful method for the synthesis of tetrahydro-1,2-oxazine fused 1,2-dihydroisoquinolines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.121