4-甲基-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯 | 138768-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 4-methyl-1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-2-(phenylethynyl)benzene；4-methyl-1-nitro-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 138768-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IMXLFFWFXOKXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯 在 盐酸 、 tin 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-(2-氨基-5-甲基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Highly Effective One-Pot Synthesis of Quinolines from 2-Alkynylnitrobenzenes

  摘要：

  A highly effective one-pot synthesis of poly-substituted quinolines from 2-alkynylnitrobenzenes using inexpensive reagents has been developed. Reaction of 2-alkynylnitrobenzenes with Sn/HCl in EtOH resulted in the formation of 2-aminophenyl ketones and subsequently condensed in situ with ketones to form tri-substituted quinolines in 80-97% yields.

  DOI：

  10.3987/com-09-11890
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-硝基甲苯 、 苯乙炔 生成 4-甲基-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  A Highly Effective One-Pot Synthesis of Quinolines from 2-Alkynylnitrobenzenes

  摘要：

  A highly effective one-pot synthesis of poly-substituted quinolines from 2-alkynylnitrobenzenes using inexpensive reagents has been developed. Reaction of 2-alkynylnitrobenzenes with Sn/HCl in EtOH resulted in the formation of 2-aminophenyl ketones and subsequently condensed in situ with ketones to form tri-substituted quinolines in 80-97% yields.

  DOI：

  10.3987/com-09-11890

文献信息

• Cyclopentadienyliron-mediated introduction of functionalized alkyl or alkynyl groups to arenes in an addition—demetallation sequence
  作者：Ronald G. Sutherland、Chunhao Zhang、Adam Piórko

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80248-i

  日期：1991.1

  cyanomethyl, and phenylethynyl anions add selectively ortho to arenes containing electron-witdrawing groups and complexed with cyclopentadienyliron. Under similar reaction conditions anions such as alkyl, dichloromethyl and trichloromethyl add in a non-selective way. Addition of the trichloromethyl anion is thermodynamically controlled at extended reaction times and, due to the size of the anion, the

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• Synthesis of Aryl Alkynes via Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of 2-Nitrobenzoic Acids
  作者：Yongqi Yu、Xiang Chen、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Qingwen Gui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01047

  日期：2018.8.3

  An efficient protocol for the synthesis of internal aryl alkynes was achieved via Cu-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions, and to the best of our knowledge, this is the first example of a Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of benzoic acids with terminal alkynes. This approach utilizes simple Cu salt as catalyst and O2, an abundant, clean, and green material, as the oxidant. The

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• Bimetallic AuNi nanoparticles supported on mesoporous MgO as catalyst for Sonogashira-Hagihara cross-coupling reaction
  作者：Mohammad Gholinejad、Faezeh Khosravi、José, M. Sansano、Ramakrishnan Vishnuraj、Biji Pullithadathil

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122636

  日期：2023.4

  Spectroscopy (XPS) and the mesoporous structure of MgO has been confirmed through BET analysis. Using this palladium-free catalyst, Sonogashira-Hagihara coupling reaction of aryl iodides and aryl bromides with alkynes have been successfully performed and catalyst was recycled for several times. The results demonstrate that the synergistic effect between Au, Ni and mesoporous MgO support plays key role

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• PPh₃-Mediated cascade reaction of 2-alkynylnitrobenzenes and 1,2-diaminoarenes for the construction of 2-aryl-3-(2-aminoaryl)quinoxalines
  作者：Xiaoming Liao、Yao Xu、Hui Fan、Xuechun Zhao、Wenjun Wang、Zhuoran Yang、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d3nj04336c

  日期：——

  A simple method for the preparation of 2-aryl-3-(2-aminoaryl)quinoxalines from 2-alkynylnitrobenzenes and 1,2-diaminoarenes was described. The reactions could proceed under mild conditions. The 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzenes, simple starting materials, could generate the key intermediate 3H-indole-3-ones in situ in the presence of PPh3. After a cyclization with 1,2-diaminobenzenes, the 3H-indole-3-ones

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