5-<2-(2-methyl-1,3-dithiolanyl)>acenaphthene | 223518-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-<2-(2-methyl-1,3-dithiolanyl)>acenaphthene
• CAS: 223518-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: NVHIFQMKDJALRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-(2-methyl-1,3-dithiolanyl)>acenaphthene 在 Raney Ni (W-2) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-乙基-1,2-二氢苊烯
  参考文献：
  名称：

  基于五噻烷环的高反转势垒的五硫杂环的合成及构象物的分离

  摘要：

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰-1,2-二氢苊烯 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到5-<2-(2-methyl-1,3-dithiolanyl)>acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  基于五噻烷环的高反转势垒的五硫杂环的合成及构象物的分离

  摘要：

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#