ethyl (R)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-hydroxyacetate | 1370038-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl (R)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1370038-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: DLPULMZKVNDHGM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-hydroxyacetate 在 Rhizopus oryzae esterase F 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 生成 neopentyl (R)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential enzymatic procedure for the preparation of enantiomerically pure 2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids

  摘要：

  Starting from the racemic 2-benzofuranyl- and 2-benzo[b]thiophenyl-2-hydroxyacetic acid ethyl esters as substrates, a general method was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (ee up to 99%) (R)- and (S)-2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)acetate 在 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (R)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential enzymatic procedure for the preparation of enantiomerically pure 2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids

  摘要：

  Starting from the racemic 2-benzofuranyl- and 2-benzo[b]thiophenyl-2-hydroxyacetic acid ethyl esters as substrates, a general method was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (ee up to 99%) (R)- and (S)-2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.019