19,19-difluoro-4-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione | 100983-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19,19-difluoro-4-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 19,19-difluoro-4-hydroxy-4-androstene-3,17-dione；(8S,9S,10S,13S,14S)-10-(difluoromethyl)-4-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 100983-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂O₃
• 分子量: 338.395
• InChiKey: HSMCEDAOAKMTGP-OGBUKGPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19,19-二氟雄甾-4-烯-3,17-二酮 生成 19,19-difluoro-4-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  19,19-difuoro类固醇和新型B环扩展类固醇的合成

  摘要：

  的位点选择性氟化10 formylnortestosterone 17 -苯甲酸甲酯（4），其允许访问19,19-difuoro类固醇被描述，以及相关联的重排反应产生的新颖的abeo- -睾酮衍生物（6）和从那里的homoestradiol衍生物（7）; 报告了（6）的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c39850001191

文献信息

• Preparation of aromatase inhibitors. Synthesis of 19,19-difluoro-4-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione and related compounds
  作者：John Mann、Barbara Pietrzak

  DOI：10.1039/p19870000385

  日期：——

  (diethylamino)sulphur trifluoride (DAST) with 3,19-dioxoandrost-4-en-17β-yl benzoate (5). A novel rearrangement product (7) was also produced in this reaction. Compound (2) and its 4-hydroxy derivative (3; R = H) inhibited human placental aromatase in vitro, but were not as potent as 4-hydroxyandrost-4-ene-3,17- dione (1).

  已设计出一条新的19,19-difluoroandrost-4-ene-3,17-dione（2）路线，其中关键步骤是（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与3,19-dioxoandrost- 4-en-17β-苯甲酸酯（5）。在该反应中还产生了新的重排产物（7）。化合物（2）及其4-羟基衍生物（3 ; R = H）在体外抑制人胎盘芳香酶，但不如4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（1）强。