2-hydroxy-NN-dimethyl-N-<(2E)-4-methylpenta-2,4-dienyl>anilinium bromide | 50998-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-NN-dimethyl-N-<(2E)-4-methylpenta-2,4-dienyl>anilinium bromide
• 英文别名: 2-hydroxy-NN-dimethyl-N-((2E)-4-methylpenta-2,4-dienyl)anilinium bromide
• CAS: 50998-94-2
• 化学式: Br*C₁₄H₂₀NO
• 分子量: 298.223
• InChiKey: PWUYWQVVQOWQNN-USRGLUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-NN-dimethyl-N-<(2E)-4-methylpenta-2,4-dienyl>anilinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到2-dimethylamino-4-<(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第13部分。2-氧化苯胺基鎓盐的进一步重排

  摘要：

  如果芳环具有5-烷基取代基或二烯酮的混合物（2-）的二氧化苯胺基鎓盐（7）在加热时发生重排，以生成醚（10）与二烯酮（8）和酚（11）。对于芳香环为3，5-二取代的情况，参见图8）和（12）。对氘代叶立德的研究（25）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。2-羟基-N-戊二烯基苯胺盐的碱催化重排（33）得到醚（34）和苯酚（35）：这些产物是由竞争的一致的[1,4]和[5,4]重排产生的对应于盐（33）的叶立德（36）。

  DOI：

  10.1039/p19810002930
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基-苯酚 、 (E)-5-bromo-2-methylpenta-1,3-diene 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-hydroxy-NN-dimethyl-N-<(2E)-4-methylpenta-2,4-dienyl>anilinium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第13部分。2-氧化苯胺基鎓盐的进一步重排

  摘要：

  如果芳环具有5-烷基取代基或二烯酮的混合物（2-）的二氧化苯胺基鎓盐（7）在加热时发生重排，以生成醚（10）与二烯酮（8）和酚（11）。对于芳香环为3，5-二取代的情况，参见图8）和（12）。对氘代叶立德的研究（25）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。2-羟基-N-戊二烯基苯胺盐的碱催化重排（33）得到醚（34）和苯酚（35）：这些产物是由竞争的一致的[1,4]和[5,4]重排产生的对应于盐（33）的叶立德（36）。

  DOI：

  10.1039/p19810002930