S-ethyl (2S,3S)-3-(benzenesulfonamido)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanethioate | 1236212-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: S-ethyl (2S,3S)-3-(benzenesulfonamido)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanethioate
• CAS: 1236212-74-0
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₃S₂
• 分子量: 460.018
• InChiKey: IPSLLFULOYMTPQ-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫酸,S-乙基酯 、 N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide 在 C₂₇H₃₂N₄O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 S-ethyl (2S,3S)-3-(benzenesulfonamido)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanethioate 、
  参考文献：
  名称：

  通过软酚化直接形成碳-碳键：苯乙酸硫酯的仿生不对称曼尼希反应

  摘要：

  据报道，使用金鸡纳生物碱基氨基（硫）脲催化剂进行的苯乙酸硫酯和磺酰亚胺的不对称曼尼希反应采用了近距离辅助软化烯醇化反应。这种烯醇化方法基于单个催化实体中所含的羰基活化氢键（硫）脲部分与胺碱的协同作用，以促进复合体内的去质子化。显着地，这使得在一定酸度范围内的硫酯能够有效地反应，从而为单羧酸衍生物的基于烯醇化的有机催化的一般模式的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ol101152b

文献信息

• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization: A Biomimetic Asymmetric Mannich Reaction of Phenylacetate Thioesters
  作者：Mark C. Kohler、Julianne M. Yost、Michelle R. Garnsey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol101152b

  日期：2010.8.6

  cinchona alkaloid-based amino (thio)urea catalysts is reported that employs proximity-assisted soft enolization. This approach to enolization is based on the cooperative action of a carbonyl-activating hydrogen bonding (thio)urea moiety and an amine base contained within a single catalytic entity to facilitate intracomplex deprotonation. Significantly, this allows thioesters over a range of acidity to react

  据报道，使用金鸡纳生物碱基氨基（硫）脲催化剂进行的苯乙酸硫酯和磺酰亚胺的不对称曼尼希反应采用了近距离辅助软化烯醇化反应。这种烯醇化方法基于单个催化实体中所含的羰基活化氢键（硫）脲部分与胺碱的协同作用，以促进复合体内的去质子化。显着地，这使得在一定酸度范围内的硫酯能够有效地反应，从而为单羧酸衍生物的基于烯醇化的有机催化的一般模式的发展打开了大门。