[4,4-dibromo-3-(1-naphtyl)-buten-1-ynyl]trimethylsilane | 405064-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4,4-dibromo-3-(1-naphtyl)-buten-1-ynyl]trimethylsilane
• 英文别名: (4,4-Dibromo-3-naphthalen-1-ylbut-3-en-1-ynyl)-trimethylsilane
• CAS: 405064-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂Si
• 分子量: 408.208
• InChiKey: MJVLLVLNOLCGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4-dibromo-3-(1-naphtyl)-buten-1-ynyl]trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到[4-(1-naphthyl)-1,3-butadiynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4,4-dibromo-3-(1-naphtyl)-buten-1-ynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• Modification of the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement: a facile route to unsymmetrical butadiynes
  作者：Erin T Chernick、Sara Eisler、Rik R Tykwinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01901-3

  日期：2001.12

  echell rearrangement has been used to form unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes from 1,1-dibromo-olefin precursors. The reaction proceeds via lithium–halogen exchange, followed by migration of the aryl or alkynyl moiety to provide the butadiyne framework. The facile formation of the dibromo-olefins in three steps from commercially available aryl aldehydes or carboxylic acid chlorides makes this

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。