tert-butyl-[(1Z,4E,6R)-6-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-1-iodo-2-methylhepta-1,4-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane | 569340-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1Z,4E,6R)-6-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-1-iodo-2-methylhepta-1,4-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 569340-69-8
• 化学式: C₂₁H₄₃IO₂Si₂
• 分子量: 510.647
• InChiKey: HJIUUUKRRQJKDI-KMYBPANZSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1Z,4E,6R)-6-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-1-iodo-2-methylhepta-1,4-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[(2Z,5E)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-3-methyl-octa-2,5-dienyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-but-3-yn-2-yl]oxy-diethyl-propan-2-ylsilane 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 tert-butyl-[(1Z,4E,6R)-6-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-1-iodo-2-methylhepta-1,4-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Salicylate Antitumor Macrolide Lobatamide C
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja026025a

  日期：2002.5.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the potent antitumor macrolide lobatamide C is reported. The synthesis involves Cu(I)-mediated enamide formation and Na2CO3-mediated esterification of a β-hydroxy acid and a salicylate cyanomethyl ester. Macrolactonization was accomplished using a Mitsunobu protocol. The stereochemical assignment of lobatamide C was achieved by Mosher ester analysis

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配。该合成涉及 Cu(I) 介导的烯酰胺形成和 Na2CO3 介导的 β-羟基酸和水杨酸氰基甲酯的酯化。大环内酯化是使用 Mitsunobu 协议完成的。lobatamide C 的立体化学指定是通过 Mosher 酯分析和与制备的立体异构体比较来实现的。