5,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole | 1235474-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,6-bis(5-bromo-3-hexyl-2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole；4,6-Bis(5-bromo-3-hexyl-2-thienyl)thieno[3,4-c]1,2,5-thiadiazole；6,8-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-3λ4,7-dithia-2,4-diazabicyclo[3.3.0]octa-1(8),2,3,5-tetraene
• CAS: 1235474-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₈Br₂N₂S₄
• 分子量: 632.572
• InChiKey: DQPBFMPVPUKYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole 、 tributyl(3-hexylthiophen-2-yl)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4,6-bis(3',4-dihexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩并二唑单元的低带隙共聚物：合成，光学和电化学性质

  摘要：

  新型低带隙交替共聚物，由9,9-双（2-乙基己基）芴和4,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4- c通过铃木共聚反应合成了[1,2,5]噻二唑及其3,3''-二烷基衍生物，并对其光物理和电化学性质进行了研究。共聚物的光学带隙较小，为1.3–1.4 eV。吸收覆盖整个可见光谱区域。与溶液中的薄膜相比，位于约750-785 nm处的薄膜的长波吸收最大值显着红移，表明强烈的分子间相互作用。将烷基链引入噻吩单元增加了可溶级分的分子量和最终共聚物的溶解度，从而改善了薄膜的可加工性。聚合物溶液表现出溶剂致变色和热致变色，这通过烷基链的参与得到强烈支持。共聚物表现出双极性氧化还原性质和可逆的电致变色行为。电子性质仅受烷基取代基的影响很小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci Part A：Polym Chem 48：2743–2756，2010

  DOI：

  10.1002/pola.24022
• 作为产物：
  描述：

  3,3''-Dihexyl-[2,2';5',2'']terthiophene-3',4'-diamine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  NIR-II 发射供体-受体-供体荧光团，用于双荧光生物成像和光热治疗应用

  摘要：

  使用近红外 II (NIR-II) 发射有机荧光团的荧光生物成像已被证明是一种可行的无创诊断技术。然而，仍然需要开发具有更高稳定性以及赋予刺激响应性的功能的荧光团。通过策略设计，我们可以合成不仅具有 NIR-II 光学特性，而且具有 pH 敏感性和在照射时产生热量的能力的荧光团。在这项工作中，我们采用供体-受体-供体 (D-A-D) 设计来合成一系列 NIR-II 荧光团。在这里，我们使用噻吩并噻二唑（TTD）作为受体，3-己基噻吩（HexT）作为π-间隔基，并改变烷基胺供体单元： N , N-二甲基苯胺（DMA）、苯基哌啶（Pip）和苯基吗啉（Morp）。光谱分析表明，所有三种衍生物均在 NIR-II 区域内发射， λ emi max范围为 1030 至 1075 nm。照射后，荧光团通过非辐射过程表现出明显的热量产生。产生热量的能力表明这些荧光团将充当治疗诊断（组合治疗和诊断）试剂，其

  DOI：

  10.1039/d3tc04747d

文献信息

• Multifunctional Photoelectroactive Materials for Optoelectronic Applications Based on Thieno[3,4‐b]pyrazines and Thieno[1,2,5]thiadiazoles
  作者：Mattia Zangoli、Filippo Monti、Alberto Zanelli、Martina Marinelli、Soraia Flammini、Nicol Spallacci、Anna Zakrzewska、Massimiliano Lanzi、Elisabetta Salatelli、Filippo Pierini、Francesca Di Maria

  DOI：10.1002/chem.202303590

  日期：2024.2

  In this study, we introduce a novel family of symmetrical thiophene‐based small molecules with a Donor‐Acceptor‐Donor structure. These compounds feature three different acceptor units: benzo[c][1,2,5]thiadiazole (Bz), thieno[3,4‐b]pyrazine (Pz), and thieno[1,2,5]thiadiazole (Tz), coupled with electron donor units based on a carbazole‐thiophene derivative. Using Density Functional Theory (DFT), we investigate how the molecular geometry and strength of the central acceptor unit impact the redox and spectroscopic properties. Notably, the incorporation of Pz and Tz moieties induces a significant redshift in the absorption and emission spectra, which extend into the near‐infrared (NIR) region, simultaneously reducing their energy gaps (~1.4–1.6 eV). This shift is attributed to the increased coplanarity of the oligomeric inner core, both in the ground (S₀) and excited (S₁) states, due to the enhanced quinoidal character as supported by bond‐length alternation (BLA) analysis. These structural changes promote better π‐electron delocalization and facilitate photoinduced charge transfer processes in optoelectronic devices. Notably, we show that Pz‐ and Tz‐containing molecules exhibit NIR electrochromic behavior and present ambivalent character in bulk heterojunction (BHJ) solar cells. Finally, theoretical calculations suggest that these molecules could serve as effective two‐photon absorption (2PA) probes, further expanding their potential in optoelectronic applications.

  摘要 在本研究中，我们介绍了一个具有供体-受体-供体结构的新型对称噻吩基小分子系列。这些化合物具有三种不同的受体单元：苯并[c][1,2,5]噻二唑（Bz）、噻吩并[3,4-b]吡嗪（Pz）和噻吩并[1,2,5]噻二唑（Tz），以及基于咔唑-噻吩衍生物的电子供体单元。我们利用密度泛函理论（DFT）研究了中心受体单元的分子几何形状和强度如何影响氧化还原和光谱特性。值得注意的是，加入 Pz 和 Tz 分子后，吸收光谱和发射光谱发生了显著的重移，延伸到了近红外（NIR）区域，同时缩小了能隙（约 1.4-1.6 eV）。这种偏移归因于低聚物内核共面性的增加，无论是在基态（S0）还是激发态（S1），都是由于键长交替（BLA）分析支持的增强的类醌特性。这些结构变化促进了π电子脱ocal，有利于光电器件中的光诱导电荷转移过程。值得注意的是，我们发现含 Pz 和 Tz 的分子表现出近红外电致变色行为，并在体异质结（BHJ）太阳能电池中呈现出矛盾特性。最后，理论计算表明，这些分子可以作为有效的双光子吸收（2PA）探针，进一步拓展它们在光电应用中的潜力。
• CN116987097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Low-band gap copolymers containing thienothiadiazole units: Synthesis, optical, and electrochemical properties
  作者：Ivan Kmínek、Drahomír Výprachtický、Jaroslav Kříž、Jiří Dybal、Věra Cimrová

  DOI：10.1002/pola.24022

  日期：2010.7.1

  Novel low‐band gap alternating copolymers consisting of 9,9‐bis(2‐ethylhexyl)fluorene and 4,6‐di(2‐thienyl)thieno[3,4‐c][1,2,5]thiadiazole and its 3,3″‐dialkyl derivatives were synthesized by Suzuki copolymerization reaction, and their photophysical and electrochemical properties were studied. The copolymers possess small optical band gap 1.3–1.4 eV. The absorption covers the whole visible spectral

  新型低带隙交替共聚物，由9,9-双（2-乙基己基）芴和4,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4- c通过铃木共聚反应合成了[1,2,5]噻二唑及其3,3''-二烷基衍生物，并对其光物理和电化学性质进行了研究。共聚物的光学带隙较小，为1.3–1.4 eV。吸收覆盖整个可见光谱区域。与溶液中的薄膜相比，位于约750-785 nm处的薄膜的长波吸收最大值显着红移，表明强烈的分子间相互作用。将烷基链引入噻吩单元增加了可溶级分的分子量和最终共聚物的溶解度，从而改善了薄膜的可加工性。聚合物溶液表现出溶剂致变色和热致变色，这通过烷基链的参与得到强烈支持。共聚物表现出双极性氧化还原性质和可逆的电致变色行为。电子性质仅受烷基取代基的影响很小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci Part A：Polym Chem 48：2743–2756，2010
• NIR-II emissive donor–acceptor–donor fluorophores for dual fluorescence bioimaging and photothermal therapy applications
  作者：Nicholas E. Sparks、Cameron Smith、Terrence Stahl、Dhanush L. Amarasekara、Christine Hamadani、Ethan Lambert、Sheng Wei Tang、Anuja Kulkarni、Blaine M. Derbigny、Gaya S Dasanayake、George Taylor、Maryam Ghazala、Nathan I. Hammer、Alexander Y. Sokolov、Nicholas C. Fitzkee、Eden E. L. Tanner、Davita L. Watkins

  DOI：10.1039/d3tc04747d

  日期：——

  Fluorescence bioimaging with near-infrared II (NIR-II) emissive organic fluorophores has proven to be a viable noninvasive diagnostic technique. However, there is still the need for the development of fluorophores that possess increased stability as well as functionalities that impart stimuli responsiveness. Through strategic design, we can synthesize fluorophores that possess not only NIR-II optical

  使用近红外 II (NIR-II) 发射有机荧光团的荧光生物成像已被证明是一种可行的无创诊断技术。然而，仍然需要开发具有更高稳定性以及赋予刺激响应性的功能的荧光团。通过策略设计，我们可以合成不仅具有 NIR-II 光学特性，而且具有 pH 敏感性和在照射时产生热量的能力的荧光团。在这项工作中，我们采用供体-受体-供体 (D-A-D) 设计来合成一系列 NIR-II 荧光团。在这里，我们使用噻吩并噻二唑（TTD）作为受体，3-己基噻吩（HexT）作为π-间隔基，并改变烷基胺供体单元： N , N-二甲基苯胺（DMA）、苯基哌啶（Pip）和苯基吗啉（Morp）。光谱分析表明，所有三种衍生物均在 NIR-II 区域内发射， λ emi max范围为 1030 至 1075 nm。照射后，荧光团通过非辐射过程表现出明显的热量产生。产生热量的能力表明这些荧光团将充当治疗诊断（组合治疗和诊断）试剂，其