methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-(prop-1-ynyl)furan-3-carboxylate | 1133094-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-(prop-1-ynyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1133094-98-0
• 化学式: C₃₈H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 685.061
• InChiKey: RXBTWYJPUCJILC-NIIATENLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  76.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-ethynylfuran-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到methyl 2-((1R,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)cyclobutyl)-5-(prop-1-ynyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p