[(2S,5S)-3,6-diethoxy-5-hexyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]methanol | 219657-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5S)-3,6-diethoxy-5-hexyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]methanol
• CAS: 219657-79-1
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₃
• 分子量: 326.48
• InChiKey: ANNNCPKKXISVRO-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-3,6-diethoxy-5-hexyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到ethyl (2S)-2-amino-2-(hydroxymethyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylation of a newly designed bislactim ether towards the asymmetric synthesis of α-alkylated serines

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl (5S)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-5-isopropyl-2-pyrazinecarboxylate (5S)-3 with alkyl halides was investigated by using NaH and n-BuLi. These alkylated products (2R,5S)-4b-d were converted to the corresponding alpha-alkylated serines (S)-6b-d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00370-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Bisethoxy-3-ethoxycarbonyl-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazin 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 [(2S,5S)-3,6-diethoxy-5-hexyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylation of a newly designed bislactim ether towards the asymmetric synthesis of α-alkylated serines

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl (5S)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-5-isopropyl-2-pyrazinecarboxylate (5S)-3 with alkyl halides was investigated by using NaH and n-BuLi. These alkylated products (2R,5S)-4b-d were converted to the corresponding alpha-alkylated serines (S)-6b-d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00370-x