ethyl 2-amino-6,8-dibromo-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1239859-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6,8-dibromo-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-6,8-dibromo-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1239859-61-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂NO₆P
• 分子量: 513.12
• InChiKey: ODIGNAXOOGVSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 氰乙酸乙酯 、 亚磷酸三乙酯 在 PEG-400 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-amino-6,8-dibromo-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在聚乙二醇中简单，高效且无催化剂地合成（2-氨基-4H-1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯

  摘要：

  通过使用涉及水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯的多组分方案以及聚乙二醇中的亚磷酸三烷基酯，可以有效地合成几种（2-氨基-4- H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯。后者可以回收再利用。不需要额外的溶剂或催化剂。据我们所知，这是一次单罐制备（2-氨基-4 H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸二甲酯的报告。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000461

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• One-pot synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives using β-cyclodextrin as reusable catalyst in water
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、V. Prakash Reddy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.028

  日期：2010.7

  Various 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives were synthesized in good yields by condensation of salicylaldehyde, malononitrile or ethylcyanoacetate, and triethyl phosphite using beta-cyclodextrin as a reusable catalyst under neutral conditions, in water. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.