(R)-1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-3-yl)but-3-yn-2-ol | 1255152-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-3-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1255152-72-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• 分子量: 250.22
• InChiKey: YNZZCBNFJRBGEZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 2Br^(1-)*C₄₆H₅₂N₄O₂⁽²⁺⁾ 、 四甲基氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-3-yl)but-3-yn-2-ol 、 (S)-1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-3-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cinchona Alkaloid-Catalyzed Asymmetric Trifluoromethylation of Alkynyl Ketones with Trimethylsilyl Trifluoromethane

  摘要：

  The first catalytic enantioselective trifluoromethylation of alkynyl ketones 1 with (trifluoromethyl)trimethylsilane is disclosed by an operationally simple procedure, based on the combination of ammonium bromide of bis-cinchona alkaloids with Me4NF to afford trifluoromethyl-substituted tertiary propargyl alcohols (up to 96% ee), which are the important chiral building blocks for pharmaceuticals. Biologically attractive aryl heteroaryl trifluoromethyl carbinols were also synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol102189c