1,2-bis(diisopropylsilanyl)ethyne | 561068-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1,2-bis(diisopropylsilanyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(diisopropylsilyl)ethyne
• CAS: 561068-52-8
• 化学式: C₁₄H₃₀Si₂
• 分子量: 254.563
• InChiKey: OKLBSCCCUHFOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diisopropylsilanyl)ethyne 在 四氯化碳 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 37.13h， 生成 5,23-Dimethyl-3,3,14,14,25,25-hexa(propan-2-yl)-3,14,25-trisilaheptacyclo[13.10.0.02,13.04,12.06,11.016,24.017,22]pentacosa-1,4,6,8,10,12,15,17,19,21,23-undecaene
  参考文献：
  名称：

  铑催化缝合反应：醌型稠合低聚硅氧烷的聚合合成

  摘要：

  醌型稠合低聚硅氧烷是一种新的硅桥连 π 共轭化合物家族，基于一种新的合成策略，即缝合反应，首次被合成。多个碳-碳键可以在铑催化下以缝合方式在两个低聚（亚甲硅烷基-乙炔基）之间连续形成，最多五个硅醇以醌型形式融合。还研究了这些低聚硅氧烷的物理性质，以发现其 LUMO 水平的独特趋势，随着 π 共轭时间的延长，LUMO 水平会变得更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00082
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基氯代硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.82h， 生成 1,2-bis(diisopropylsilanyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  铑催化缝合反应：醌型稠合低聚硅氧烷的聚合合成

  摘要：

  醌型稠合低聚硅氧烷是一种新的硅桥连 π 共轭化合物家族，基于一种新的合成策略，即缝合反应，首次被合成。多个碳-碳键可以在铑催化下以缝合方式在两个低聚（亚甲硅烷基-乙炔基）之间连续形成，最多五个硅醇以醌型形式融合。还研究了这些低聚硅氧烷的物理性质，以发现其 LUMO 水平的独特趋势，随着 π 共轭时间的延长，LUMO 水平会变得更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00082

文献信息

• New and Efficient Procedure for the Preparation of Unsymmetrical Silaketals
  作者：Marc Petit、Gaëlle Chouraqui、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034207j

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A new and efficient procedure for the preparation of unsymmetrical silaketals via a three-step protocol without isolation of the intermediates is presented. The unsymmetrical silyl ethers and silanes can also be readily obtained via this sequence of reactions.

  [反应：见正文]提出了一种新的有效方法，该方法可通过三步方案制备不对称的Silaketal，而无需分离中间体。通过该反应序列也可以容易地获得不对称的甲硅烷基醚和硅烷。