2-ethoxy-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran | 1078711-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-ethoxy-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran；2-ethoxy-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 1078711-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: LZQHIHBJIOYUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000009
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]oxirane 、 乙烯基乙醚 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以78%的产率得到2-ethoxy-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金和银催化的环炔烃官能团的环异构化反应的多样性。

  摘要：

  我们报告了Au（I）和Ag（I）催化的芳香族和非芳香族系统中的环氧炔烃官能团的环异构化，从而导致具有高化学选择性的多样化碳环和杂环骨架。这样的环异构化的使用反映为对天然pallidol和赤霉素的核心的容易获得。

  DOI：

  10.1021/ol802047g

文献信息

• Diversity in Gold- and Silver-Catalyzed Cycloisomerization of Epoxide−Alkyne Functionalities
  作者：Guan-You Lin、Chia-Wen Li、Siao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol802047g

  日期：2008.11.6

  We report Au(I)- and Ag(I)-catalyzed cycloisomerizations of epoxide-alkyne functionalities in both aromatic and nonaromatic systems, leading to diversified carbocyclic and heterocyclic frameworks with high chemoselectivities. The use of such cycloisomerizations is reflected by a facile access to the cores of natural pallidol and gibberic acid.

  我们报告了Au（I）和Ag（I）催化的芳香族和非芳香族系统中的环氧炔烃官能团的环异构化，从而导致具有高化学选择性的多样化碳环和杂环骨架。这样的环异构化的使用反映为对天然pallidol和赤霉素的核心的容易获得。
• Construction of 2,3-Dihydrofuran Cores through the [3+2] Cycloaddition of Gold α-Carbonylcarbenoids with Alkenes
  作者：Chia-Wen Li、Guan-You Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000009

  日期：2010.5.17

  tandem reaction, amongst them α‐substituted styrenes, enol ethers, and 2,3‐dimethylbutadienes. Deuterium‐labeling experiments suggest a stepwise mechanism for the α‐carbonylcarbenoid/alkene [3+2] cycloaddition. The resulting 2,3‐dihydrofuran products allow access to diverse oxacyclic compounds through a stereoselective ene–oxonium reaction initiated by treatment with HOTf (1 mol %; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。