3-hydroxyamino-3-ethylpentan-2-one oxime | 709676-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxyamino-3-ethylpentan-2-one oxime
• 英文别名: N-[3-ethyl-3-(hydroxyamino)pentan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 709676-86-8
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CKNFTQGJGXUIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-ethylpentan-2-one oxime 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 504000.5h， 生成 4-methyl-2,2,5,5-tetraethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-yloxy
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-ethyl-2-nitrosopentane 在 羟胺乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-hydroxyamino-3-ethylpentan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k