1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehyde | 1234370-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehyde；1-propan-2-ylpyrrolo[3,2-b]quinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 1234370-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: RLISFANCEWQKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218715

文献信息

• Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mahrokh Rahmani、Amin Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0887-1

  日期：2013.6

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.
• Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218715

  日期：2010.5

  The reaction of a number of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with propargyl bromide in the presence of PdCl2(PPh3)2 and copper(I) iodide in wet morpholine leads to the formation of the unexpected N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes in good yields. A possible mechanism for the conversion is suggested.

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。