(1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutanecarbaldehyde | 1623755-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutanecarbaldehyde
• CAS: 1623755-28-1
• 化学式: C₃₆H₄₈O₄Si
• 分子量: 572.86
• InChiKey: LSWYXBZYEWIYSR-ZAMZPHDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutanecarbaldehyde 在 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl-3-((1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin

  摘要：

  AbstractAn asymmetric synthesis of the diterpenoid 17‐deoxyprovidencin is described. Key steps include an aldol addition, a base‐catalyzed Wipf‐type furan formation, a Z‐selective ring‐closing metathesis for macrocyclization, a photochemical E/Z isomerization to a highly strained and conformationally restricted ring system, and the stereoselective formation of two epoxides on the ring.

  DOI：

  10.1002/anie.201400617
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin

  摘要：

  AbstractAn asymmetric synthesis of the diterpenoid 17‐deoxyprovidencin is described. Key steps include an aldol addition, a base‐catalyzed Wipf‐type furan formation, a Z‐selective ring‐closing metathesis for macrocyclization, a photochemical E/Z isomerization to a highly strained and conformationally restricted ring system, and the stereoselective formation of two epoxides on the ring.

  DOI：

  10.1002/anie.201400617