1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-nitrophenyl)isoquinoline | 110011-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-nitrophenyl)isoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 110011-00-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 468.53
• InChiKey: ICHNSALCCIIURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 、 对硝基苯甲醛 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-nitrophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 2-Arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  偶氮甲烷和磺酰氯的加合物（方法 A）以及羟甲基化磺酰胺（方法 B）用于合成 2-芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 4a-q。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27893

文献信息

• Thiophenol-mediated improvement of the Pictet–Spengler cyclization of N-tosyl-β-phenethylamines with aldehydes
  作者：Claudio C. Silveira、Adriano S. Vieira、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.097

  日期：2006.10

  The Lewis acid-catalyzed Pictet-Spengler condensation of N-tosyl-beta-phenethylamines with aldehydes is improved by the addition of thiophenol, furnishing better yields of 1-substituted tetrahydroisoquinolines at a given time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tungstophosphoric acid catalyzed synthesis of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline analogs
  作者：Ratchanok Pingaew、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.019

  日期：2013.10

  An operationally simple and eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 3 using the modified Pictet-Spengler reaction of N-sulfonylphenylethylamines 1 and various aldehydes 2 in the presence of tungstophosphoric acid hydrate. (C) 2013 Ratchanok Pingaew. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• LUKANOV L. K.; VENKOV A. P.; MOLLOV N. M., SYNTHESIS,(1987) N 2, 204-206
  作者：LUKANOV L. K.、 VENKOV A. P.、 MOLLOV N. M.

  DOI：——

  日期：——