2-methyl-2-(α-methylphenacyl)isoindolinium iodide | 78501-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-2-(α-methylphenacyl)isoindolinium iodide
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl)-1-phenylpropan-1-one;iodide
• CAS: 78501-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₀NO*I
• 分子量: 393.267
• InChiKey: XNNJXNDSOYVELQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基异吲哚啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(α-methylphenacyl)isoindolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第8部分。稳定的酰化铵的制备及一些反应

  摘要：

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。

  DOI：

  10.1039/p19810001154