1,1'-[2,2'-{1-(benzyloxy)ethane-1,1-diyl}bis(6-hydroxybenzofuran-5,2-diyl)]diethanone | 1219623-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,1'-[2,2'-{1-(benzyloxy)ethane-1,1-diyl}bis(6-hydroxybenzofuran-5,2-diyl)]diethanone
• 英文别名: 1-[2-[1-(5-Acetyl-6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-1-phenylmethoxyethyl]-6-hydroxy-1-benzofuran-5-yl]ethanone；1-[2-[1-(5-acetyl-6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-1-phenylmethoxyethyl]-6-hydroxy-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 1219623-25-2
• 化学式: C₂₉H₂₄O₇
• 分子量: 484.505
• InChiKey: SGEKLVOMKJRADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[2,2'-{1-(benzyloxy)ethane-1,1-diyl}bis(6-hydroxybenzofuran-5,2-diyl)]diethanone 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以24%的产率得到(+/-)-iso-laetirobin
  参考文献：
  名称：

  全合成证实莱托罗宾是一种正式的狄尔斯-阿德耳加合物

  摘要：

  从寄生真菌宿主与植物的关系中分离出的来替罗宾是通过六个实际步骤合成的，从市售的2,4-二羟基苯乙酮中总收率为12％。因为产物是苯并[ b ]呋喃的假对称四聚体，所以合成的每个步骤都设计为涉及串联操作。重点包括：1）双炔烃的双重Sonogashira反应； 2）实际由铜（I）介导的双（苯并[ b ]呋喃）的形成； 3）仿生[4 + 2]二聚化和宝石发生意外的阳离子[5 + 2]圆环化-二芳基烯烃前体。异构体[4 + 2]和[5 + 2]四聚体之间的初步结构-活性关系数据显示，只有天然产物才具有有前途的抗癌潜力。具体而言，来替罗宾能够阻断肿瘤细胞分裂（有丝分裂）并引起程序性细胞死亡（凋亡）。

  DOI：

  10.1002/asia.200900306
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(5,5'-(3-benzyloxy)-3-methylpenta-1,4-diyne-1,5-diyl)bis(2,4-dihydroxy-5,1-phenylene)diethanone 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,1'-[2,2'-{1-(benzyloxy)ethane-1,1-diyl}bis(6-hydroxybenzofuran-5,2-diyl)]diethanone
  参考文献：
  名称：

  全合成证实莱托罗宾是一种正式的狄尔斯-阿德耳加合物

  摘要：

  从寄生真菌宿主与植物的关系中分离出的来替罗宾是通过六个实际步骤合成的，从市售的2,4-二羟基苯乙酮中总收率为12％。因为产物是苯并[ b ]呋喃的假对称四聚体，所以合成的每个步骤都设计为涉及串联操作。重点包括：1）双炔烃的双重Sonogashira反应； 2）实际由铜（I）介导的双（苯并[ b ]呋喃）的形成； 3）仿生[4 + 2]二聚化和宝石发生意外的阳离子[5 + 2]圆环化-二芳基烯烃前体。异构体[4 + 2]和[5 + 2]四聚体之间的初步结构-活性关系数据显示，只有天然产物才具有有前途的抗癌潜力。具体而言，来替罗宾能够阻断肿瘤细胞分裂（有丝分裂）并引起程序性细胞死亡（凋亡）。

  DOI：

  10.1002/asia.200900306

文献信息

• Total Synthesis Confirms Laetirobin as a Formal Diels-Alder Adduct
  作者：Oliver Simon、Bastien Reux、James J. La Clair、Martin J. Lear

  DOI：10.1002/asia.200900306

  日期：2010.2.1

  practical copper(I)‐mediated formation of a bis(benzo[b]furan), and 3) the biomimetic [4+2] dimerization and unexpected cationic [5+2] annulation of gem‐diaryl alkene precursors. Preliminary structure–activity relationship data between the isomeric [4+2] and [5+2] tetramers revealed only the natural product to possess promising anticancer potential. Specifically, laetirobin is capable of blocking tumor

  从寄生真菌宿主与植物的关系中分离出的来替罗宾是通过六个实际步骤合成的，从市售的2,4-二羟基苯乙酮中总收率为12％。因为产物是苯并[ b ]呋喃的假对称四聚体，所以合成的每个步骤都设计为涉及串联操作。重点包括：1）双炔烃的双重Sonogashira反应； 2）实际由铜（I）介导的双（苯并[ b ]呋喃）的形成； 3）仿生[4 + 2]二聚化和宝石发生意外的阳离子[5 + 2]圆环化-二芳基烯烃前体。异构体[4 + 2]和[5 + 2]四聚体之间的初步结构-活性关系数据显示，只有天然产物才具有有前途的抗癌潜力。具体而言，来替罗宾能够阻断肿瘤细胞分裂（有丝分裂）并引起程序性细胞死亡（凋亡）。