ethyl 5-benzylfuran-2-carboxylate | 1186493-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-benzylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-benzyl-5-(ethoxycarbonyl)furan；5-benzyl-2-(ethoxycarbonyl)furan
• CAS: 1186493-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VEAJCOQDRWMTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-2-(ethoxycarbonyl)-2-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran 在 caesium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以148.4 mg的产率得到ethyl 5-benzylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的炔、醛和胺的基于 A3 偶联的反应：一种有效的方法来制备 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的基于 A3 偶联的反应，可生成多种 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃衍生物。这种多米诺铜催化的炔丙醇、乙醛酸乙酯和胺的三组分偶联反应得到炔丙胺中间体，该中间体经过炔-丙二烯异构化，然后环化得到二氢呋喃。用 CH3I 和碱处理后，后者顺利转化为 2,5-二取代呋喃。或者，呋喃衍生物可以通过两步反应序列直接制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500209

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocycle-Containing Diarylmethanes through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Masami Kuriyama、Mina Shinozawa、Norihisa Hamaguchi、Seira Matsuo、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo5009178

  日期：2014.6.20

  The heterocycle-containing diarylmethane synthesis from chloromethyl(hetero)arenes with (hetero)arylboron reagents was attained using the palladium/ether-imidazolium chloride system. This coupling process tolerated a diverse range of heteroaromatic moieties with sufficient catalytic activity to achieve the efficient synthesis of various diheteroarylmethanes in good to excellent yields.

  使用钯/醚-咪唑鎓氯化物系统，可从氯甲基（杂）芳烃与（杂）芳基硼试剂合成含杂环的二芳基甲烷。该偶联过程容许具有足够催化活性的多种杂芳族部分，从而以良好至优异的产率实现各种二杂芳基甲烷的有效合成。