2,3-Dideutero-naphthalin | 23878-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dideutero-naphthalin
• 英文别名: 2,3-dideuterionaphthalene
• CAS: 23878-50-4
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 130.158
• InChiKey: UFWIBTONFRDIAS-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氘代苯 、 (ruthenium)H2(η2-H2)(2,6-bis((di-tert-butylphosphino)methyl)pyridine) 作用下， 反应 68.0h， 生成 1,2,3,4-Tetradeuteronaphthalin 、 2,3-Dideutero-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  用于 C-H 活化的二氢钌配合物：温和条件下的催化 H/D 交换

  摘要：

  用 [Ru(dtbpmp)(η2-H2)(H)2] (1) 作为催化剂研究了催化 H/D 交换反应。在温和的反应条件 (25–75 °C) 下，范围广泛的芳烃和烯烃与 [D6] 苯进行 H/D 交换。在某些情况下，转化率高达 >90% 和显着的区域选择性，观察到对 sp2 碳的质子偏爱。为了获得更多的反应见解，以萘为底物进行了基于 NMR 的动力学研究，揭示了 15.8 kcal mol-1 的 β 位 H/D 交换的活化能。此外，通过模型配合物（PMe2 供体位点）和实际催化剂（PtBu2 供体位点）的 DFT 计算研究了反应机理的关键步骤。计算得出 Gibb 的自由活化能在 10–16 kcal mol–1 范围内，

  DOI：

  10.1002/ejic.200800359

文献信息

• Refined Insight in Stereochemical and Directional Features of the FeI-Mediated Dehydrogenation of Tetralin
  作者：Katrin Seemeyer、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/hlca.19930760624

  日期：1993.9.22

  Experimental results demonstrate that, in the course of gas-phase Fe+-mediated dehydrogenation of tetralin, the metal ion sticks to the same plane of the hydrocarbon surface. The study of 5-substituted, labeled tetralin analogues reveal the operation of an interesting substituent effect: Steric hindrance imposed by a CH3 group at C(5) deflects the metal to the more easily accessible region of C(1)/C(2);

  实验结果表明，在气相Fe +介导的四氢化萘脱氢过程中，金属离子粘附在烃表面的同一平面上。5-取代的标记四氢萘类似物的研究揭示了一种有趣的取代基作用：CH 3基团在C（5）处施加的立体位阻将金属偏转到C（1）/ C（2）的更易于访问的区域）; 相比之下，C（5）处的CH 3 O取代基将金属离子引导至更拥挤的C（3）/ C（4）区域，该区域清楚地表明触觉过程中Fe +与MeO基团的配位移民。