2-butyl-4-hydroxy-3-piperidinocyclobutenone | 334992-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-butyl-4-hydroxy-3-piperidinocyclobutenone
• 英文别名: 2-Butyl-4-hydroxy-3-piperidin-1-ylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 334992-87-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: LRZSLZWDWRTAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4-hydroxy-3-piperidinocyclobutenone 在 三氟乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-butyl-4-piperidinonofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  TFA催化的4-羟基环丁烯酮的环转化：制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones的简单且通用的方法

  摘要：

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。

  DOI：

  10.1039/b004654j
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-4-piperidinocyclobutene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-butyl-4-hydroxy-3-piperidinocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  TFA催化的4-羟基环丁烯酮的环转化：制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones的简单且通用的方法

  摘要：

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。

  DOI：

  10.1039/b004654j