1,2,4,5,6,7,8,9-octahydrofuro[2,3-c]isoquinolin-5-one | 1210927-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5,6,7,8,9-octahydrofuro[2,3-c]isoquinolin-5-one
• 英文别名: 2,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-furo[2,3-c]isoquinolin-5-one
• CAS: 1210927-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KUIRHVHIGVYTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,2,6,7,8,9-hexahydrofuro[2,3-c]isoquinoline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,2,4,5,6,7,8,9-octahydrofuro[2,3-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第61部分：4-（2-氰基乙烯基氧基）丁腈的新型Truce-Smiles型重排反应，得到环烯基[1,2- d ]呋喃[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  通过连续的分子内迈克尔加成，β-消除和分子内亲核加成，一步一步地由稠合的4-（2-氰基乙烯基氧基）丁腈合成了环烯基[1,2- d ]呋喃[2,3- b ]吡啶骨架。因此，该序列由新颖的Truce-Smiles类型重排以及随后的环化组成。将5-氨基衍生物以良好的产率进一步转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.010

文献信息

• Polycyclic N-heterocyclic compounds. Part 61: A novel Truce–Smiles type rearrangement reaction of 4-(2-cyanovinyloxy)butanenitriles to give cycloalkeno[1,2-d]furo[2,3-b]pyridines
  作者：Kensuke Okuda、Norimasa Watanabe、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.010

  日期：2010.2

  The cycloalkeno[1,2-d]furo[2,3-b]pyridine skeleton was conveniently synthesized from fused 4-(2-cyanovinyloxy)butanenitriles in one step through sequential intramolecular Michael addition, β-elimination and intramolecular nucleophilic addition. This sequence thus consists of a novel Truce–Smiles type rearrangement followed by cyclization. The 5-amino derivatives were transformed further to lactams

  通过连续的分子内迈克尔加成，β-消除和分子内亲核加成，一步一步地由稠合的4-（2-氰基乙烯基氧基）丁腈合成了环烯基[1,2- d ]呋喃[2,3- b ]吡啶骨架。因此，该序列由新颖的Truce-Smiles类型重排以及随后的环化组成。将5-氨基衍生物以良好的产率进一步转化为内酰胺。