β-chloropropionyl-2-amino-4-methylbenzothiazole | 76289-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: β-chloropropionyl-2-amino-4-methylbenzothiazole
• 英文别名: 3-chloro-N-(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)propanamide
• CAS: 76289-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 254.74
• InChiKey: ZDKGEYJTZMZHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 β-chloropropionyl-2-amino-4-methylbenzothiazole 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到N-(4-Methyl-benzothiazol-2-yl)-3-(pyridin-2-ylamino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Mehra; Zaman; Khan, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 829 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯并噻唑 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到β-chloropropionyl-2-amino-4-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Mehra; Zaman; Khan, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 829 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Potent Cholinesterase Inhibition-Based Multi-Target-Directed Lead Compounds for Synaptoprotection in Alzheimer’s Disease
  作者：Bengisu Turgutalp、Prabesh Bhattarai、Tugba Ercetin、Chiara Luise、Rengin Reis、Enise Ece Gurdal、Andreas Isaak、Derya Biriken、Elisabeth Dinter、Hande Sipahi、Dirk Schepmann、Anna Junker、Bernhard Wünsch、Wolfgang Sippl、Hayrettin Ozan Gulcan、Caghan Kizil、Mine Yarim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01003

  日期：2022.9.22

  Drug development efforts that focused on single targets failed to provide effective treatment for Alzheimer’s disease (AD). Therefore, we designed cholinesterase inhibition (ChEI)-based multi-target-directed ligands (MTDLs) to simultaneously target AD-related receptors. We built a library of 70 compounds, sequentially screened for ChEI, and determined σ1R, σ2R, NMDAR-GluN2B binding affinities, and P2X7R

  专注于单一目标的药物开发工作未能为阿尔茨海默病 (AD) 提供有效治疗。因此，我们设计了基于胆碱酯酶抑制 (ChEI) 的多靶点定向配体 (MTDL) 以同时靶向 AD 相关受体。我们建立了一个包含 70 种化合物的库，依次筛选 ChEI，并确定了 σ 1 R、σ 2 R、NMDAR-GluN2B 结合亲和力和 P2X7R 拮抗活性。九在计算机上实现药物相似性标准，并且在三种细胞系中未显示毒性。七在两种应激诱导的细胞模型中显示出细胞保护活性。与多奈哌齐相比，六种在急性淀粉样变性诱发突触变性的斑马鱼模型中表现出相同/更好的突触保护。两种P2X7R拮抗剂减轻了体内小胶质细胞的激活状态。进行了渗透性研究，四个不抑制 CYP450 3A4、2D6 和 2C9。因此，四种基于 ChEI 的先导 MTDLs 是有前途的突触完整性保护候选药物，可作为疾病缓解 AD 治疗。我们的研究还建议将斑马鱼作为药物发现和开发的有用临床前工具。
• MEHRA S. C.; LAMAN S.; KHAN A. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57 NO 8, 829-832
  作者：MEHRA S. C.、 LAMAN S.、 KHAN A. A.

  DOI：——

  日期：——